|
|
Важным событием для- утверждения
теории химического строения было установление химического строения бензола
и ароматических соединений. К 1860 г. стало известно большое количество
веществ, богатых углеродом, содержащих шесть или семь атомов углерода в
молекуле и обладающих многими общими свойствами. Считалось, что все они
содержат радикал С6Н5 (фенил), служивший как бы ядром многочисленных
соединений.
Попытки установить строение бензола, исходя из цепного
строения его молекулы, приводили к выводу, что между углеродами должны
существовать кратные связи. В 1865 г. А. Кекуле пришел к выводу, что бензол
должен иметь кольцевое строение. В следующем году он выступил с идеей, что
шесть атомов углерода, образующие замкнутую цель (бензольное кольцо), связаны
друг с другом попеременно то одной, то двумя связями. Тогда же А. Кекуле
высказал утверждение, что из такого строения можно вывести все производные,
относящиеся к группе ароматических соединений. В своем учебнике (1867) он
привел также следующие изображения строения бензола
В дальнейшем А. Кекуле ввел общепринятую в настоящее время
формулу бензола, которая позволила точно предвидеть число возможных изомеров
моно-, ди- и тры-замеЩенных бензола.
Бензольная теория А. Кекуле была принята всеми
сторонниками учения о химическом строении в качестве ее естественного
развития. То обстоятельство, что формула бензола давала наглядное
представление о строении ароматических соединений и
при этом объясняла их своеобразные свойства, вызвало ряд
исследований ароматических соединений, подтверждающих выводы А. Кекуле.
Формула Кекуле вызвала, однако, и некоторые
замечания и критику со стороны отдельных химиков. Было предложено несколько
других формул. Так, известны формулы И. Лошмидта (параллелограмм), Адольфа
Клауса (1840—1900) — в виде шестиугольника со связями, направленными внутрь,
формулы Дж. Дьюара (1842—1923), Альберта Ладенбурга^ (1842—1911) и т. д.
Обсуждение всех этих формул в общем содействовало признанию бензольной теории
Кекуле. В 1869 г. А. Ладенбург доказал, что все шесть атомов водорода в
бензольном кольце равноценны, в результате чего были отвергнуты гипотезы о
существовании изомеров двухзамещенных бензола в орто-положении.
Пользуясь бензольной теорией Кекуле, К. Гребе в 1868 г. установил формулу строения нафталина, а несколько позднее и К. Либерман вывел правильную
формулу антрацена. Были также установлены и формулы строения
гетероциклических .соединений. В 1869 г. К. Гребе ввел для отличия производных бензола и ароматических соединений общие приставки перед названиями
соответствующих соединений — орто-, мета- и пара-.
|