|
|
Еще в начале 30-х гг. текущего
столетия английский химик А. Лепворт (1872—1941) классифицировал действующие
реагенты, т. е. вещества, вызывающие реакцию (например, замещения), на
анионоиды и катионоиды соответственно с их сходством с анионами или
катионами..Р. Робинзон использовал такие представления в своих исследованиях
и расширил их. Несколько позднее К. Ингольд ввел термины «нуклеофильный» для
реагентов, которые дают электронную пару для вновь возникающего при их
действии соединения, и «электрофильный», когда реагент не дает электронной
пары для вновь возникающей связи. Соответственно такие реакции получили
названия реакций нуклеофильного и электрофильного замещения. Механизм
реакций обоих типов был подробно экспериментально изучен Кр. Ин- гольдом и
его сотрудниками в 30—40-х гг. и вполне подтвержден.
К этим двум типам реакций следует добавить еще реакции
радикального замещения, которые характеризуются расщеплением ковалентной
связи у исходного вещества и образованием либо двух новых продуктов
замещения, либо одного продукта и свободного радикала. Установление механизма
этих типов превращений позволило теоретически объяснить ранее установленные
эмпирические правила, относящиеся к реакциям замещения, отщепления, а также и
присоединения (в том числе и присоединения по кратным углерод—углеродным
связям и т. д.).
|