Пигменты и другие красящие вещества зерна. Хлорофилл. Флавоноиды. Флавоны и антоцианы. Меланоидины

 

БИОХИМИЯ ЗЕРНА


   

§ 6. Пигменты и другие красящие вещества зерна

  

 

Все красящие вещества зерна делят на три группы:

жирорастворимые пигменты — хлорофиллы и каротиноиды;

нерастворяющиеся в жирах пигменты — флавоноиды, фла- воны и антоцианы;

красящие вещества, образующиеся в результате взаимодействия соединений, входящих в состав зерна и семян, — мелано- идины, меланины и др.

Хлорофилл. Пигмент, придающий растениям зеленый цвет. Он принимает активное участие в процессе ассимиляции углекислого газа на свету, в процессе фотосинтеза, улавливая энергию солнечного луча. Хлорофилл содержится в листьях и стеблях, в колосьях и зернах. Хлорофилл находится в особых образованиях протоплазмы, называемых хлоропластами, или хлорофилловыми зернами. В растениях существует два вида хлорофилла

В хлорофилле аХ=—СНз, в хлорофилле &Х=—СНО. Большой интерес представляет сходство строения хлорофилла с красящим веществом крови гемином. В состав хлорофилла и геми- на входят четыре остатка пиррола, соединенных в виде порфи- ринового ядра, которое в гемине связано с железом, а в хлорофилле — с магнием.

Из всех многочисленных видов превращения солнечной энергии особый интерес для человека представляет процесс фотосинтеза. Фотосинтез — практически единственный известный биохимический процесс (точнее, сложный цикл фото- и биохимических процессов), в ходе которого лучистая энергия солнца в виде химических связей запасается в органических соединениях.

В природе КПД фотосинтеза у растений в большинстве случаев не превышает 2%. От чего зависит такой относительно низкий уровень использования солнечной энергии зелеными растениями? Это определяется прежде всего внешней средой — светом, теплом, водой, почвенным плодородием и внутренними причинами — генетическими особенностями самого растения. Если допустить, что внешние причины не лимитируют фотосинтез, то КПД может уменьшиться в результате наследственно закрепленной недостаточной эффективности фотосинтетического аппарата листа или же недостаточной скорости передвижения продуктов фотосинтеза (ассимилятов) из листа в другие органы.

С хозяйственной точки зрения более важным показателем, чем КПД фотосинтеза листа, является КПД посева (соотношение энергии, накопленной в биомассе урожая, к количеству поглощенной посевом солнечной энергии). Обычно КПД посева намного, ниже, чем КПД фотосинтеза. Эта разница объясняется тем, что в формировании урожая участвует не только фотосинтез, но и другие физиологические процессы, и в первую очередь дыхание, сопровождающееся расходованием накопленной биомассы.

Доля продуктов фотосинтеза, затрачиваемая на дыхание, довольно высока — 15... 25 %. Разность фотосинтез — дыхание в конечном итоге определяет количество образованного растением органического вещества (урожая).

Каротиноиды. Придают растениям желтую окраску разных оттенков. По химической природе каротиноиды — ненасыщенные углеводороды или их кислородные производные. Наиболее распространенные в зерне каротиноиды — каротин, лютеин, цеаксантин и криптоксантин.

Каротин С40Н56 существует в трех модификациях (а, р и f). Наиболее распространенный — (3-каротин. Он имеет следующую формулу (см. стр. 171).

а-Каротин отличается от p-изомера положением двойной связи в одном из циклов, ^-изомер имеет лишь один цикл.

Р-Каротин, распадаясь в животном организме, образует две молекулы витамина А. Из а- и f-каротинов!, образуется лишь по одной молекуле витамина А. Каротинам сопутствует кислородсодержащий пигмент ксантофилл (лютеин) С40Н56О2 — ди- оксипроизводное p-каротина. В семенах желтой кукурузы и гречихи содержатся пальмитиновый эфир цеаксантина и криптоксантин.

Цеаксантин С40Н56О2 — изомер лютеина с той разницей, что первый является производным p-каротина, а второй — а-каро- тина. Криптоксантин C40H56O в отличие от цеаксантина содержит не две группы ОН, а одну. Лютеин, цеаксантин и криптоксантин также обнаруживают активность витамина А.

Пигментация каротиноидами зерна хлебных злаков влияет на их технологическое достоинство. Кремовый цвет, характерный для хорошей пшеничной муки, объясняется главным образом содержанием каротиноидов. Пигментирование зерна особенно высоко ценится у твердой пшеницы, идущей на выработку макаронной муки и манной крупы. Потребитель высоко оценивает макароны, имеющие желтоватую (кремовую) окраску.

Будучи по химической природе соединениями сильно ненасыщенными, каротиноиды легко окисляются и обесцвечиваются. Для предотвращения окислительного обесцвечивания каротиноидов в макаронных изделиях известны* способы введения в тесто антиокислителей — бутилоксианизола, диальдегидного кукурузного крахмала 25%-ной степени окисленности и др.

Флавоноиды. Термином «флавоноиды» объединяют чрезвычайно распространенные в растениях вещества фенольной природы. Флавоноиды играют важную роль в обмене веществ рас^ тительной клетки. Они участвуют в окислительно-восстанови-* тельных процессах, в процессах роста растений. Отдельные группы флавоноидов отличаются друг от друга по степенц окисленности и восстановленности и по другим признакам,

В зерне пшеницы обнаружены сильно окисленные флгавонои* ды — флавоны и менее окисленные — антоцианы. Ниже приводится их строение.

При окислении или восстановлении возможен переход от одной группы флавоноидов к другой.

Флавоны и антоцианы. Содержатся в растениях чаще всего в виде гликозидов. Флавоны — вещества желтого цвета. Пигменты флавонового типа хорошо растворимы в 85%-ном растворе спирта. Антоциан обнаружен в составе клеток плодовой оболочки зерна пшеницы и в колеоптилях его проростков. Антио- цианы входят в состав сплошь (однотонно) окрашенных плодовых оболочек подсолнечника; поскольку этот пигмент водорастворим, такие оболочки при смачивании мажутся. Можно считать, что цвет эндосперма в наибольшей степени определяется каротиноидами, а оболочек — флавоноидами. В целом пигменты зерна слабоизучены. Для выяснения природы пигментации зерна и его отдельных тканей требуется большая дополнительная работа.

Меланоидины. Образуются при неферментативном процессе— взаимодействии Сахаров, а также их карбонильных соединений с аминокислотами и белками. Образование меланоиди- нов представляет собой не простую реакцию конденсации, а сложный окислительно-восстановительный процесс. Процесс образования меланоидинов можно представить схематически {стр. 173).

Меланоидины вызывают потемнение продукта, образующиеся в процессе их формирования карбонильные соединения участвуют в создании аромата пищевых продуктов. Аромат обусловлен природой реагирующих аминокислот и образующихся карбонильных соединений — промежуточных продуктов м,елано- идинообразования. Так, лейцин вызывает типичный запах красного ржаного солода и ржаного хлеба, глицин — карамели,

Фурфурол, оксиметилфурфурол и другие альдегиды: ацетальде- гид, изовалериановый альдегид, метшгглиоксаль и т.д. фурфурол — яблок, оксиметилфурфурол — меда и т. д. В корках пшеничного и ржаного хлеба при выпечке наблюдается значительная убыль свободных аминокислот, что связано с интенсивным меланоидинообразованием. Этот процесс интенсифицируется при больших количествах восстановливающих Сахаров в тесте. В процессе меланоидинообразования участвуют не только свободные аминокислоты, но и белки.

Образование золотисто-коричневой хрустящей корочки, специфического аромата и вкуса хлеба зависит в основном от ме- ланоидиновых реакций, происходящих при выпечке. Меланои- динообразование определяет пожелтение зерна риса, потемнение зерна при самосогревании, сушке и т. д.

Меланины. Темные пигменты получаются в результате окисления ароматических аминокислот при участии фермента мо- нофейолмонооксигеназы (тирозиназы), в первую очередь тирозина и диоксифенилаланина (ДОФА). Меланины, как и мела- яоидины, оказывают влияние на цвет зерна и продуктов его переработки при хранении.

 

СОДЕРЖАНИЕ:  БИОХИМИЯ ЗЕРНА И ПРОДУКТОВ ЕГО ПЕРЕРАБОТКИ

 





Смотрите также:

 

ХИМИЯ ВИТАМИНА Р. Флавоноиды — пигменты растений.

Например: антоцианы — в 3-м или в 3-м и 5-м (для дигликозидов); флавонолы — в 3-м; флавоны — в 7-м положении.
Флавоноидыпигменты растений — представляют собой кристаллические вещества желтого или оранжевого цвета с высокой точкой...

 

Природные пищевые биологически активные красители

красящие вещества гетероциклического ряда и флавоноиды, антоцианы и другие, например производные индигоиндола, производные пирролахло- рофилла, витамин В12.
Пигменты и красители. Из природных и синтетических...

 

ВИТАМИН Р ИЗ ЛИСТЬЕВ ЧАЯ. Содержание пектиновых...

Считают, что от количества флавонов и антоцианов зависит степень окраски и вкусовые достоинства чая. Чайное растение вырабатывает также алколои- ды — кофеин, теофиллин, теобромин; пигменты — каротин, ксантофилл и хлорофилл...

 

Химический состав плодов и овощей

Одним из представителей этого класса веществ является хлорофилл.
К красящим веществам относятся антоцианы, придающие плодам и овощам окраску от розовой до фиолетовой.
Часто в растениях встречаются желтые пигментыфлавоны.

 

В листьях растений зеленый пигмент—хлорофилл.

Для того чтобы произошла та или иная фотохимическая реакция, необходимо, чтобы свет был поглощен фотохимически активным веществом. В листьях растений это зеленый пигментхлорофилл.

 

Отделочные материалы лак краска эмаль шпаклевка.

Пигменткрасящее вещество, носитель цвета.
Другие свойства пигментов и красок будем отмечать по ходу знакомства с ними. Как уже было сказано, пигменты бывают природные (минеральные) и синтетические.