Вся электронная библиотека >>>

 Химия   >>>

   

 

История химии



Раздел: Химия

    

Индиго - синтез индиго

  

 

Индиго — это растительный краситель, известный еще в- странах древнего мира. Но индиго, как таковое, не содержится в растениях. В последние десятилетия XIX в. было установлено, что в растениях,, например Isatis tinctoria, содержится глюкозид индикан,, который при ферментации распадается на глюкозу и белое индиго, называемое также лей- косоединением. При окислении лейкосоединения получается синее индиго (индиготин) в виде нерастворимого осадка.

В течение первой половины XIX в. индиго привлекало к себе внимание химиков, стремившихся установить его кон- Адольф Байер (1835—1917) ституцию. Формулу индиго на основе анализа установил В. Крум (1796—1867) еще вч1823 г., а впоследствии она была уточнена (C10H10N2O2). Около 1840 г. О. Эрдман (1804—1869), а также О. Лоран путем окисления индиго получили изатин

А. Байеру  принадлежит основная заслуга в установлении структуры нндиготина. В 1865 г. он восстановил изатин в диок- сииндол, затем в оксииндол и, наконец, в индол

В 1887 г. А. Байер и Г. Каро получили изатин при пропускании паров этиланилнна через раскаленную трубку

Адольф Байер (1835—1917) начал исследования под руководством Р. Бунзена, но вскоре перешел в частную лабораторию А. Кекуле в Гейдельберге. В 1858 г. последовал за А. Кекуле в Гепт. С 1864 г. — профессор в Берлине, а с 1873 г. — преемник Ю. Либиха в Мюнхене. В 1905 г. — лауреат Нобелевской премии. Особенно значительны его исследования производных мочевой кислоты. Он установил строение индиго, в 1885 г. высказал теорию напряжения, объясняющую устойчивость циклических соединений.

В следующем году А. Байер синтезировал изатин из фенил- уксусной кислоты и подтвердил его строение, установленное еще в 1869 г. А. Кекуле. Открытие всех этих реакций позволило осуществить полный синтез индиготинамолекула которого представляет собой сочетание двух ядер индола в трансположении, как было показано в дальнейшем:

Одновременно А. Байер (при участии Г. Каро) разработал промышленный способ получения индиготина, причем исходным веществом был толуол. Однако, несмотря на полный успех лабораторного синтеза, осуществление его в промышленном масштабе натолкнулось на трудности экономического характера. Дальнейшие попытки усовершенствования и удешевления производства индиго привели к успеху только в 1890 г., когда К. Гейман (профессор Политехнического института в Цюрихе) нашел новый путь синтеза индиготина из фенилглицина. В 1897 г. синтетическое индиго уже успешно конкурировало на рынке с природным продуктом.

История синтеза индиго и других красителей дает блестящий пример того, каким мощным стимулом для научных исследований были потребности производства в прочных, ярких и дешевых красителях.

 

 

СОДЕРЖАНИЕ:  История химии

 

Смотрите также:

 

Красители синтетические анилиновые, синтез индиго

Синтез индиго осуществлен им же в 1880 г. Однако лишь через 17 лет — в 1897 г. производство этого красителя было поставлено на промышленную основу [80, с. 13].

 

Красители для тканей

Красители синтетические анилиновые, синтез индиго. Всем известные примеры красителей — анилиновые краски для тканей. ›Производственные технологии.

 

Изделия химические. Красители органические, продукты...

Красители синтетические анилиновые, синтез индиго. Глава VI РАЗВИТИЕ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ.

 

ПИЩЕВЫЕ КРАСИТЕЛИ. Натуральные пищевые красители...

Красители синтетические анилиновые, синтез индиго. Под влиянием всевозраставшего спроса на красители назрела необходимость разработки способов их получения синтетическим путем.

 

Абу Али Ибн Сина. НИЛ - ИНДИГО КРАСИЛЬНОЕ

Индиго заживляет горячие раны на плотных телах благодаря своему сушащему свойству. Это относится к плодам садового [индиго], а в диком есть острота...