Вся электронная библиотека >>>

 Химия   >>>

   

 

История химии



Раздел: Химия

    

Бензольная теория, строения бензола

  

 

Важным событием для- утверждения теории химического строения было установление химического строения бензола и ароматических соединений. К 1860 г. стало известно большое количество веществ, богатых углеродом, содержащих шесть или семь атомов углерода в молекуле и обладающих многими общими свойствами. Считалось, что все они содержат радикал С6Н5 (фенил), служивший как бы ядром многочисленных соединений.

 Попытки установить строение бензола, исходя из цепного строения его молекулы, приводили к выводу, что между углеродами должны существовать кратные связи. В 1865 г. А. Кекуле пришел к выводу, что бензол должен иметь кольцевое строение. В следующем году он выступил с идеей, что шесть атомов углерода, образующие замкнутую цель (бензольное кольцо), связаны друг с другом попеременно то одной, то двумя связями. Тогда же А. Кекуле высказал утверждение, что из такого строения можно вывести все производные, относящиеся к группе ароматических соединений. В своем учебнике (1867) он привел также следующие изображения строения бензола

В дальнейшем А. Кекуле ввел общепринятую в настоящее время формулу бензола, которая позволила точно предвидеть число возможных изомеров моно-, ди- и тры-замеЩенных бензола.

Бензольная теория А. Кекуле была принята всеми сторонниками учения о химическом строении в качестве ее естественного развития. То обстоятельство, что формула бензола давала наглядное представление о строении ароматических соединений и

при этом объясняла их своеобразные свойства, вызвало ряд исследований ароматических соединений, подтверждающих выводы А. Кекуле.

Формула Кекуле вызвала, однако, и некоторые замечания и критику со стороны отдельных химиков. Было предложено несколько других формул. Так, известны формулы И. Лошмидта (параллелограмм), Адольфа Клауса (1840—1900) — в виде шестиугольника со связями, направленными внутрь, формулы Дж. Дьюара (1842—1923), Альберта Ладенбурга^ (1842—1911) и т. д. Обсуждение всех этих формул в общем содействовало признанию бензольной теории Кекуле. В 1869 г. А. Ладенбург доказал, что все шесть атомов водорода в бензольном кольце равноценны, в результате чего были отвергнуты гипотезы о существовании изомеров двухзамещенных бензола в орто-положении.

Пользуясь бензольной теорией Кекуле, К. Гребе  в 1868 г. установил формулу строения нафталина, а несколько позднее и К. Либерман  вывел правильную формулу антрацена. Были также установлены и формулы строения гетероциклических .соединений. В 1869 г. К. Гребе ввел для отличия производных бензола и ароматических соединений общие приставки перед названиями соответствующих соединений — орто-, мета- и пара-.

 

 

СОДЕРЖАНИЕ:  История химии

 

Смотрите также:

 

Открытие формулы бензола А. Кекуле

Так объяснялось строение соединений жирного (алифатического) ряда.
Эти соединения являются производными простейшего исходного вещества бензола СбНб.

 

Бензол.

Накапливались сведения относительно строения двузамещенных производных бензола: в 1863 году К. Зайцевым была получена третья ок-сибензойная кислота; в том же году Г. Фишер...

 

РАСТВОРИТЕЛИ И ПЛАСТИФИКАТОРЫ. Органические...

Способность растворителей растворять тот или иной полимер зависит от их молекулярного строения.
Этилацетат 1,4 Этиловый спирт 4,0. Бензол 1,4 Ксилол 6,5.

 

Стирол. Полистирол. Сырье и получение полистирола

В качестве инициаторов применяют перекись бензола, гидроперекись кумола и др.
2. Свойства и применение полистирола. Схематическое изображение регулярного строения...

 

Холодильник Либиха. Колбы Эрленмейера. Определение...

1. Бензол, «ч.д.а.» 2. Алкилатная фракция с температурой кипения 28—58 °С. 3. Петролейный эфир с температурой кипения 70—100 °С.